2003年琳·谢尔顿参加了Northwest电影伦敦,并且参访了法国影片《周五晚上》的女导演克莱尔·丹尼斯,没想到这次采访改变了她的一身。丹尼斯拍摄自己第一部作品的时候已经40岁,而谢尔顿告诉自己“我还可以奋斗”。她此前几乎几乎已经放弃了追逐电影的梦想。2006年,她执导了成本低廉的处女作《老相识》(We Go Way Back)。影片几乎没有剧本,靠着她和演员现场发挥而成。2009年,由她自编自导的第三部作品《雄起日》(Humpday)在独立电影节受到极大关注。影片讲述一对直男好友,为了参加名为“Humpday”的XXX片电影节,试图以他们自己为主人公拍摄一部******实弹同志小短片的故事。尽管听起来荒唐,影片却很严肃和真挚,让琳·谢尔顿被媒体评为近年来最值得关注的女性导演之一。《雄起日》在2012年还被法国导演Yvan Attal翻拍。
《雄起日》之后,琳·谢尔顿执导了两集电视剧《广告狂人》和《杰西驾到》。《姐妹情深》是她执导的第四部作品,这次她终于有了一个还算“正规”的剧本大纲以及明星演员。片中的姐妹原定由两位英国演员艾米莉·布朗特与蕾切尔·薇姿出演,但后者在最后关头的退出让影片险些夭折。不过好在有着凭借《蕾切尔的婚礼》被人熟知的美国演员罗丝玛丽·德薇特临时顶上。影片的男主角马克·杜普拉斯是继《雄起日》之后再次同谢尔顿合作。事实上,《姐妹情深》的故事雏形最初是来自马可同他的哥哥、电影导演杰伊·杜普拉斯(《宅男杰夫》),但谢尔顿在他们的大纲基础上做了充分的发挥。如果说片中究竟哪里是属于谢尔顿本人的特色的话,杜普拉斯解释说“那就是她的幽默、热情以及对演员们的爱”。影片讲述了是一对性格古怪的姐妹同一名男子之间的情感纠葛,在多伦多电影节首映时候获得了观众的热烈反响。与《雄起日》一样,这依然是一部靠着演员精彩支撑起来的精彩小品。事实上,除了艾米莉·布朗特之外,其他主演的台词都有着大量现场发挥的成分。